Die große Schlacht hatte eine fast 200-jährige Vorgeschichte. Sie begann, wie es der englische Historiker Robert Bartlett nannte, mit der »Geburt des christlichen Europa aus dem Geist der Gewalt«: mit den Kreuzzügen gegen die Muslime am Mittelmeer und die Heiden an der Ostsee.

Die Kreuzfahrerstaaten im Nahen Osten taumelten ihrem Untergang entgegen, als der polnische Herzog Konrad von Masowien 1226 die bereits aus Palästina nach Ungarn vertriebenen Deutschordensbrüder an die Weichsel holte. Der Orden bestand, wie die anderen geistlichen Ritterorden des Mittelalters auch, aus adeligen Männern, die zwar das Mönchsgelübde abgelegt hatten, ansonsten aber wie weltliche Krieger lebten. Sie sollten Konrad bei der gewaltsamen Christianisierung der heidnischen Balten helfen.

Der Herzog betrieb eine ehrgeizige Regionalpolitik, pflegte gute Beziehungen zu Kiew und wollte in Krakau König werden. Doch den welterfahrenen Ordensrittern war er nicht gewachsen. Ihr Hochmeister Hermann von Salza war ein Freund des Stauferkaisers Friedrich II. und spielte den polnischen Provinzler linkerhand aus, indem er sich vom Kaiser und vom Papst die Souveränität über die eroberten Gebiete zusichern ließ. So entstand innerhalb weniger Jahrzehnte östlich der unteren Weichsel ein effizienter Ordensstaat, der – gestützt auf moderne Wehrkloster-Residenzen wie die machtvolle Marienburg bei Danzig – den in Palästina geschlagenen westeuropäischen Rittern Ersatzkreuzzüge und Aufstiegschancen bot.

Zunächst ging es gegen die heidnischen Pruzzen und die teils heidnischen, teils orthodoxen Litauer. Doch dann auch gegen die eigenen Glaubensbrüder: das katholische Polen. Mit diesem hatte anfangs noch Einvernehmen geherrscht. Als die Brandenburger von Westen her die Weichselmündung an sich rissen, holte Polen 1308 die Kreuzritter erneut zu Hilfe. Doch diese vertrieben nicht nur die brandenburgischen Invasoren, sondern auch die polnischen Truppen und Verwalter und setzten sich selbst dort fest. Der Ordensstaat ignorierte 1321 einen päpstlichen Schiedsspruch und rückte Pomerellen mit Danzig nicht mehr heraus. Seither führten die Ritter langwierige Zweifrontenkriege – gegen Litauen im Norden und gegen Polen im Westen.

Diese rückten zusammen. Als Reaktion auf den neuen Feind im eigenen Haus entstand 1385 die polnisch-litauische Allianz. Sie war ein Unikum in Europa, denn sie hielt – seit 1569 eine feste Staatsunion – 400 Jahre lang. Eine Union mit ungleichen Partnern: Das Königreich Polen war zwar kleiner, aber moderner und international anerkannt. Die territoriale Spaltung hatte es überwunden, die Verwüstungen des Mongolensturmes 1241 ebenfalls.

Litauen hingegen war zu der Zeit eine regionale Großmacht in Osteuropa. Es profitierte von der Zerschlagung der Kiewer Rus durch die Mongolen und der Vasallisierung Moskaus durch die Goldene Horde. Das Großherzogtum mit seiner Hauptstadt Wilna reichte von der Ostsee fast bis zum Schwarzen Meer, umfasste Smolensk und Kiew und grenzte an Nowgorod. Es war ein merkwürdiges Gebilde. Die Stammlande waren heidnisch, andere Teile des riesigen Herzogtums orthodox. Doch Litauen suchte Anschluss an das westliche Christentum, auch aus diesem Grund bot sich das kleinere Polen als Verbündeter an.

Die Union wurde durch eine Hochzeit gestiftet: 1386 heiratete der 38-jährige litauische Herzog Jogaila Algirdaitis Polens 13-jährige Königin Hedwig und wurde an ihrer Seite als Ladislaus II. Jagiełło gleichberechtigt König von Polen. Ein deutscher Kaufmann aus Riga soll vermittelt haben – nicht uneigennützig, versteht sich. Die Städte an der Ostseeküste fürchteten das Regime des Ordensstaates und bauten auf ein starkes Gegengewicht. Im Übrigen schätzte man Polens liberalere Staatsordnung. Sie war denn auch später, im 15. und 16. Jahrhundert, einer der Gründe dafür, dass die preußischen Stände – wie sie sich schon nannten – gegen den Deutschen Orden optierten und sich für den Beitritt zur polnischen Krone (als autonomer Teil der Union) starkmachten.