Die hohe Sprachbegabung, die Fähigkeit, im Umgang mit Menschen den richtigen Ton für das jeweilige Gegenüber zu finden, hatten schon früh bewirkt, daß der junge Seeoffizier mit den diplomatischen Aufgaben, die der Marine zufielen, betraut wurde. Sein Verhandlungsgeschick beruhte darauf, daß er hellhörig und vielwendig war, daß er Einfallsreichtum und schnelles Reagieren mit einer großen Bedächtigkeit des eigenen Urteils verband, immer zu den Menschen und den Dingen Distanz hielt und deshalb auch schwer zu fassen war.

Canaris hat nicht wie Goerdeler aus "moral Indignation", nicht wie Hassell aus Politik Hitler und seine Taten abgelehnt. Es war echte physische Übelkeit, die ihn bei der Begegnung mit Hitlerschen Gewalttaten befiel. Von einem Besuch in Polen war er gebrochen über das zerstörte Warschau und die Folgen der brutalen Kriegsführung zurückgekehrt. Unmittelbar nach dem Einmarsch in Jugoslawien besuchte er Belgrad. "Die Zerstörungen" berichtet sein Biograph, "waren gewaltig. Canaris war durch das Übermaß menschlichen Elends, das seine Augen bei der Fahrt durch die Stadt aufnehmen mußten, tief erschüttert. Als er in sein Quartier ... zurückkehrte, brach er völlig zusammen. Er vermochte die Tränen nicht mehr zurückzuhalten. ‚Ich kann nicht mehr‘, sagte er zu seinem Begleiter, ‚wir fliegen fort.‘ Auf die Frage, wohin der Flug denn gehen sollte, antwortete er bezeichnenderweise: ‚Nach Spanien."‘

Spanien – Italien – Griechenland – Mittelmeer, dahin zog es ihn wie in eine paradiesische Heimat. Nördlich der Alpen fror er, sogar im Sommer. Im Süden blühte er auf.

Canaris war Hypochonder und Pillenesser. Er hatte Vorurteile und folgte ihnen. Er selbst war von kleinem Wuchs und hatte eine Abneigung gegen die langen Kerle und ein noch größeres Mißtrauen gegen die "Zackigen". Mit "Kidnapper" bezeichnete er robuste und stattliche Männer. Den Botschaftsrat von Bibra in Madrid, der ja wirklich zu einem "Kidnapper" im Dienste Hitlers werden sollte, konnte er nicht leiden. General Jodl war ihm unerträglich. Im eigenen Amt wurden auch tüchtige Leute, wenn sie ihm auf die Nerven fielen, ausgeschaltet, und in einigen Fällen duldete er in seiner Umgebung Unbedeutende, weil ihm ihr äußerer Habitus gefiel.

Verstellungskünste hohen Grades hatte er seit jeher, schon im ersten Weltkrieg, bewiesen, als er aus der Internierung in Südamerika mit einem falschen Paß geflüchtet war und das englische Kontrollnetz in Plymouth, in dem zahlreiche Deutsche hängenblieben, mühelos passierte. Viel gefährlicher war seine Lage nach seiner Geheimdienst-Tätigkeit in Madrid, als er die kühne Absicht hatte, über feindliches Gebiet nach Deutschland zurückzukehren, jedoch in Italien verhaftet wurde und fast als deutscher Spion erschossen worden wäre. Die einzige Rettungsmöglichkeit, die auf allerlei Wegen vorbereitet wurde, war, ihn auf einem spanischen Dampfer ins Ausgangsland Spanien zurückzubefördern. Nun drohte jedoch die Verhaftung beim Anlaufen des ersten französischen Hafens. In diesem Fall aber spielte Canaris nicht Versteck, sondern ging in sicherem Vertrauen auf die Ritterlichkeit der Spanier zum Kapitän, erklärte, daß er deutscher Offizier sei und legte sein Schicksal in dessen Hand. In allen solchen Abenteuern trat das Doppelte seiner Natur zu Tage: Das gefährliche Spiel reizte ihn, aber nach jeder überstandenen Gefahr war er krank, zitternd, bleich, schlaflos oder von Fiebern geschüttelt.

Die führenden Nationalsozialisten hielten den Marine-Offizier mit dem rosigen Gesicht und den leuchtend blauen Augen lange Zeit für einen "sicheren" Mann. Sie hatten anfangs damit nicht so unrecht. Canaris kam aus einem patriotisch-bismarckisch eingestellten Haus der rheinischen Industrie. Die Meuterei der Matrosen im Jahre 1917 hatte ihn zutiefst empört und in ihm einen unauslöschlichen Haß – nicht nur gegen die Kommunisten, sondern auch gegen die Sozialdemokraten – hinterlassen. Die Reaktion auf diese Einflüsse zeigt sich in seiner Tätigkeit nach der Niederlage: 1919 Organisierung der Einwohnerwehren; dann Stabsdienst zwischen arbeitslosen Offizieren und Landsknechtsnaturen bei der Aufstellung der Marinebrigade Löwenfeld; Parteilichkeit zugunsten der Angeklagten, im Prozeß gegen die Mörder von Liebknecht und Rosa Luxemburg; Teilnahme am Kapp-Putsch und im Anschluß daran einige Tage Haft am Alexanderplatz. Nach der Konsolidierung der Verhältnisse hatte Canaris entscheidenden Anteil an der Fortentwicklung der U-Boot-Waffe in Holland, Spanien und Finnland außerhalb des Kontrollbereichs der Entente-Kommissionen.

Daß ein Mann, der so im Konkreten gegen Versailles arbeitete, einen Parteiführer schätzen mußte, der auf Grund seiner Propaganda gegen Versailles zur Macht gekommen war, liegt auf der Hand. Von Anfang an mißfiel ihm aber, daß "die Straße" nun eine solche Rolle spielte. Die Brutalität vieler Vorgänge stieß ihn ab. Da lagen die ersten Anlässe für seine Bedenken. Der Juden-Boykott, die Verfolgung der "Nichtarier", die Vorgänge des 30. Juni und dazu die Gefügigkeit, mit der das alles hingenommen wurde, brachten ihn allmählich zur Überzeugung, daß Hitler sich nicht "mausern" werde, daß man also gegen ihn arbeiten müsse. So hat sich ihm schärfer als seinen Kameraden immer wieder die Frage gestellt, ob er es mit seinem Gewissen vereinbaren könne, weiter diesem Regime zu dienen. Sein Biograph schreibt dazu: "Für Canaris soll sieben Jahre lang, bis ihn sein Schicksal ereilt, dieses Problem nie wieder zur Ruhe kommen. Es quält ihn mit kurzen Unterbrechungen Tag und Tag, es raubt ihm sein inneres Gleichgewicht, es läßt ihn in den folgenden Jahren buchstäblich nicht mehr stille sitzen und treibt ihn auf immer neuen ‚Dienstreisen‘ wie Ahasver von Ort zu Ort, von Land zu Land. Canaris bleibt im Amt. Er hat erkannt, daß ein Sturz des Regimes nur von Menschen ausgehen kann, die an einflußreicher Stelle innerhalb der Regierung und der Wehrmacht stehen.