Ende September reiste er nach Mexico City, erhielt aber weder auf dem sowjetischen noch auf dem kubanischen Konsulat ein Visum. Der deutsch-amerikanische Journalist Joachim Joesten hat vermutet, daß Oswald als Agent des CIA Exilkubaner in New Orleans beschatten und nach Kuba eingeschleust werden sollte.

Eine der vielen Merkwürdigkeiten im Warren-Report ist die Aussage der Kubanerin Sylvia Odio. Ende September 1963 wurde sie in Dallas von drei Männern aufgesucht, die ihr Nachrichten über ihren in Kuba verhafteten Vater überbrachten. Alle kamen "soeben von New Orleans", zwei waren Kubaner oder Mexikaner, der dritte wurde als "Leon Oswald" eingeführt, "ein ehemaliger Marine-Infanterist und erstklassiger Schütze", der gesagt habe, "man hätte Präsident Kennedy nach der Schweinebucht-Affäre ermorden sollen". (In der Schweinebucht scheiterte 1961 eine vom CIA geförderte Invasion von Exilkubanern; Kennedy verbot daraufhin neue Unternehmungen dieser Art.)

Die Zeugin identifizierte den Besucher später als Lee Harvey Oswald. Aber die Warren-Kommission ging davon aus, daß Oswald Ende September in Mexiko war und eine Verwechslung mit anderen Besuchern vorliegen müsse. Sie blieb bei diesem Schluß, obwohl der FBI seine Untersuchungen in diesem Fall noch gar nicht abgeschlossen hatte. Mark Lane, der von der Mutter Oswalds bestellte Rechtsanwalt, hegt den Verdacht, der Besucher sei ein bewußt vorgeschickter Doppelgänger Oswalds gewesen.

Auch weiland Jack Ruby, der am 24. November 1963 im Hof des Polizeigefängnisses den Häftling Lee Oswald erschoß, hatte irgendwie mit Kuba zu tun. Im September 1959 besuchte er in Havanna seinen Freund R. D. Matthews, einen bekannten Glückspieler. Gerüchten zufolge war Ruby damals als Mittelsmann zwischen Exilkubanern und dem Castro-Regime tätig.

In einem vorläufigen Bericht zweier Anwälte der Warren-Kommission an den CIA heißt es, Ruby sei 1959 am Waffenhandel mit Kubanern interessiert gewesen. Ferner zitierten sie einen amtlichen Informanten in Chicago, der mit Waffenverkäufen an Castro-feindliche Kubaner zu tun hatte und behauptete, solche Kubaner stünden hinter den Attentat auf Kennedy. Weder CIA noch Warren-Kommission sind dieser Spur nachgegangen.

Im Warren-Report wird jedoch das Gerücht erwähnt, Oswald habe in Florida mehrfach mit Kubanern Kontakte gehabt. Dies ist um so auffälliger, als Kennedy vier Tage vor dem Anschlag in Dallas Miami besuchte und dort auf eine Fahrt im offenen Wagen verzichtete, weil der Geheimdienst einen Anschlag von Exilkubanern befürchtete. Es existiert sogar aus jenen Tagen die Tonbandaufnahme eines Gesprächs zwischen einem Polizeispitzel und einem Unbekannten, der ausplauderte, Kennedy solle vom Fenster eines Bürohauses aus mit einem Gewehr erschossen werden. "Je mehr Geheimpolizisten um ihn herum sind, um so leichter ist er zu treffen."

Die Reisen Kennedys und Oswalds im Herbst 1963