Von Hans Schuh

Wenn Kinder lernen müssen, sich selbständig anzuziehen, dann fließen häufig Tränen. Schlüpft der Knirps zum Beispiel mit dem linken Ärmchen in den rechten Hemdsärmel, dann führt dies schnell zu ärgerlichen Verwicklungen. Und mit der Fortbewegung hapert es, wenn nach längeren Mühen der linke Stiefel am rechten Füßchen sitzt. Manche lernen erst nach einigen Wutanfällen, daß Körper und Kleider viele Asymmetrien aufweisen, daß Bild und Spiegelbild häufig zwar zum Verwechseln ähnlich, aber keineswegs identisch sind.

Generell werden Objekte, deren Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind, als chiral ("händig", vom griechischen cheir = die Hand) bezeichnet. Die beiden ungleichen Formen nennen Chemiker Enantiomere. Die linke und die rechte Hand oder der linke und der rechte Schuh bilden jeweils Enantiomerenpaare.

Vor einem ähnlichen Problem wie die Kinder beim Anziehen stehen häufig auch Biochemiker beim Herstellen von Naturstoffen. Denn was für den Körper gilt, stimmt auch für die Moleküle, die ihn aufbauen. Genauso wie unsere beiden Füße, Arme, Beine, Lungenflügel oder Ohren chiral und somit nicht identisch sind (man stelle sich nur vor, ein Chirurg versuchte, ein linkes Ohr auf die rechte Kopfseite zu verpflanzen), so gibt es eine Fülle von Naturstoffen, die sich zwar gleichen wie Bild und Spiegelbild, die aber dennoch grundverschieden sind. Während die eine Form für den Körper lebenswichtig sein kann, mag die andere für ihn unbrauchbar oder gar gefährlich sein (siehe Zeichnung). Dies, obwohl die beiden Enantiomeren die gleiche chemische Formel haben.

Ernährungsbewußte Zeitgenossen wissen zum Beispiel, daß es eine "rechtsdrehende" und eine "linksdrehende" Milchsäure etwa in Joghurtprodukten gibt. Erstere spielt in unserem Stoffwechsel eine wichtige Rolle. Die schmerzhafte Wirkung eines Überschusses an Milchsäure kennt jeder: Sie sammelt sich nach großen körperlichen Anstrengungen in den Muskeln an und läßt den Sportler mit säuerlicher Miene über Muskelkater klagen. Mit der linksdrehenden Milchsäure hingegen kann der Körper nichts anfangen. Ähnliches gilt für viele Zucker. Während Glukose ein wichtiger Energielieferant ist, würde eine Diät mit ihrem Spiegelbild zum Hungertod führen.

Chemiker kennen das Problem chiraler Strukturen seit langem. Ihre Schwierigkeiten mit solchen Substanzen sind vor allem praktischer Natur. Denn es gibt keine universal einsetzbaren "Pinzetten", mit denen sich Moleküle festhalten, bearbeiten und aussortieren lassen. Während ein Schneider problemlos aus Rücken- und Vorderteilen, Ärmeln, Knöpfen und Kragen ein Hemd zusammennähen kann, müssen Chemiker die Einzelteile zum Aufbau einer Substanz nach und nach in einen Topf schütten und hoffen, daß durch geschicktes Köcheln am Ende das Passende entsteht. Sie kämpfen gewissermaßen mit dem vertrackten Problem, ein Hemd schneidern zu müssen, ohne die einzelnen Stoffstücke anfassen und sehen zu können.

Die Herstellung chiraler Moleküle durch sogenannte asymmetrische Synthesen gilt dementsprechend als hohe Kunst. Die schwedische Akademie der Wissenschaften bringt zur Würdigung der Arbeiten des diesjährigen Chemie-Nobelpreisträgers, des Harvard-Professors Elias J. Corey, einen blumigen Vergleich: "Einen Chemiker zu fragen, warum er gerade das Ausgangsmaterial und gerade die Reaktionen wählte, die so elegant zum gewünschten Resultat führten", sei "sicherlich genauso sinnlos wie die Frage an Picasso, warum er so und nicht anders malte". In der Fachliteratur wurden insgesamt mehr als 35 000 Synthesewege ("Kochrezepte") beschrieben, die alle nur beschränkte Möglichkeiten eröffnen. Dies läßt erahnen, warum die Synthese komplexer Stoffe mit einer dreidimensionalen Schachpartie verglichen worden ist, bei der vierzig Figuren auf jeder Seite stehen. Häufig verliert nach langen Mühen der Forscher die Partie, statt der ersehnten Substanz hat er eine braune, unbrauchbare Tunke in den Händen und Flüche auf den Lippen.