Am 28. August 1565 landete der spanische Admiral Don Pedro Menendez de Aviles mit 600 Soldaten an der Ostküste Floridas und gründete St. Augustine.

Mit den französischen Konkurrenten, die sich schon ein Jahr zuvor in der Nähe des späteren Jacksonville niedergelassen hatten, machte der Spanier kurzen Prozeß: Er brachte die Hugenotten um. So gilt St. Augustine heute als älteste europäische Siedlung in Nordamerika.

Die mächtige Festung Castillo de San Marcos erinnert an die bewegte Geschichte. Sie war bestimmt durch den Kampf der Spanier gegen Franzosen und Engländer, die regelmäßig den Handels- und Verwaltungsposten belagerten und niederbrannten: 1586 zerstörte Sir Francis Drake St. Augustine, 1668 zog der englische Pirat Captain John Davis plündernd durch den Ort. 1763 überließen die Spanier St. Augustine den Engländern, um dann die Stadt 1783 im Frieden von Paris zurückzuerhalten. Schließlich verkaufte Spanien Florida: Am 10.

Juli 1821 wurde St. Augustine feierlich den Vereinigten Staaten von Amerika übergeben.

Heute lebt der Ort von seiner Vergangenheit. Die St. Augustine Historical Society bemüht sich liebevoll um den Erhalt der historischen Gebäude. Die Stadt ist ein typisches Beispiel dafür, wie "lebendige Geschichte" in Amerika verstanden wird. Die gesamte Old Town ist Fußgängerzone. Man fühlt sich wie im Freilichtmuseum. Tischler, Weber und Kerzenmacher zeigen ihre Künste.

Eine Kutschfahrt durch die Gassen führt zu den berühmtesten Gebäuden der Stadt. In der St. George Street, der ehemaligen Calle Real, stehen etwa fünfzig restaurierte Häuser, deren Balkone und Patios an die spanische Vergangenheit erinnern.

In der Casa de Gallegos führen als Spanier Kostümierte die Lebensweise aus der Mitte des 18. Jahrhunderts vor. In der Casa del Hildalgo wird Kunsthandwerk gezeigt, im Government House wohnte bis zum Jahre 1821 der spanische Gouverneur. Das Haus beherbergt heute eine Ausstellung zur Stadt- und zur Eroberungsgeschichte Floridas.