Der dritte (in der Reihenfolge des Erscheinens zweite) Band der Tagebücher Harry Graf Kesslers umfasst die Zeit zwischen April 1897 und Dezember 1905 – eine für den weiteren Lebensweg des Kunstmäzens bedeutsame Periode. Im Anschluss an eine Reise nach Mexiko 1898/97, über die er 1898 seine zu den Klassikern der Reiseliteratur zählenden Notizen über Mexiko veröffentlicht, wendet sich Kessler wieder seiner beruflichen Ausbildung zu, die er im Oktober 1900 mit dem Assessorexamen abschließt. Doch noch zögert er, eine Karriere im Staatsdienst einzuschlagen. Die Juristerei hat ihn eigentlich nie interessiert, und die in Aussicht genommene diplomatische Laufbahn betreibt er mit wenig Nachdruck. Ständig pendelt er zwischen den europäischen Metropolen Berlin, Paris und London hin und her, besucht Ausstellungen und knüpft Kontakte zu Künstlern und Schriftstellern.

"Ich werde hier leider wieder immer mehr in Geselligkeit hineingezogen. Resultat, Arbeit = Null", mit dieser Eintragung vom 28. März 1897 endete der im Frühjahr erschienene Band. Im nun folgenden zeigt sich noch deutlicher, dass Kessler sich nur allzu gern ins Gesellschaftsleben hineinziehen ließ. Man trifft ihn in allen wichtigen Berliner Salons – bei der ehemaligen Bismarck-Vertrauten Hildegrad Freifrau von Spitzemberg ebenso wie bei der wegen ihrer Schönheit berühmten Helene Gräfin Harrach. Keinen Empfang, kein Diner, keinen Ball lässt er aus. Was er an Beobachtungen mitteilt, wirft Schlaglichter auf die großbürgerliche und adlige Gesellschaft um die Jahrhundertwende.

Bissig kommentiert er das Treiben am Hofe Wilhelms II. Über einen Ball im Februar 1898 heißt es: "Die Kaiserin in einem glitzernden Drap d’Argent Kleid mit rosa Bändchen sah in ihrer uneleganten Aufmachung aus wie ein billiges Knallbonbon." Noch ist der Salonlöwe freilich selbst Teil des Gesellschaftsspiels, dessen Rituale und Masken er so vortrefflich durchschaut.

Eine Fundgrube dürfte dieser Band vor allem für Kunsthistoriker sein. Denn Kessler berichtet nicht nur ausführlich über Begegnungen mit den bedeutendsten zeitgenössischen bildenden Künstlern – mit dem deutschen Maler Max Liebermann oder dem französischen Bildhauer Auguste Rodin zum Beispiel –; er stellt auch weitläufige kunsthistorische Betrachtungen an, die als Vorstudien für Buchprojekte gedacht waren, zu deren Realisierung ihm dann aber zumeist Zeit und Muße fehlten. Überraschend wenig erfährt man indessen über die großen politischen Ereignisse der Zeit. Die wachsende internationale Isolierung des Kaiserreichs, der sich verschärfende Gegensatz zu England als Folge der wilhelminischen Flottenrüstung, die zunehmenden innenpolitischen Spannungen – all das scheint nur am Rande auf. Die Politik hat den weltläufigen Dandy damals noch nicht wirklich interessiert.

Dennoch bietet der Band auch für Nichtkunsthistoriker viel Interessantes. Besonders reizvoll sind die Kurzporträts prominenter Zeitgenossen; hier entfalten sich Kesslers scharfe Beobachtungsgabe und sein schriftstellerisches Talent aufs schönste. So lesen wir über einen Besuch des kranken Friedrich Nietzsche in Weimar unter dem Datum des 8. August 1897: "Er lag schlafend auf einem Sopha; der mächtige Kopf ruhte, als ob er für den Hals zu schwer wäre, halb nach rechts heruntergesunken auf der Brust. Die Stirn ist ganz kolossal; das mähnenartige Haar noch dunkelbraun; und ebenso der struppige, wulstige Schnurrbart; unter den Augen sind breite, schwarzbraune Ränder tief in die Wangen eingesunken; man erkennt noch im matten, schlaffen Gesicht einige tiefe, vom Denken und Wollen eingegrabene Falten; aber gleichsam verwischt und allmählich wieder sich glättend. Im Ausdruck liegt eine unendliche Müdigkeit. Die Hände sind wie Wachs grünlich violett geädert und etwas geschwollen, wie bei einer Leiche… Er war von der schwülen Gewitterluft ermattet und, trotzdem die Schwester ihn mehrmals streichelte und kosend ›Liebling, Liebling‹ rief, nicht zu erwecken. So glich er nicht einem Kranken oder Wahnsinnigen, sondern eher einem Toten."

Etwas despektierlich äußert sich Kessler zunächst über den Althistoriker Theodor Mommsen: "Es hat Etwas niedrig Komisches, fast Burleskes, dass das Weltgericht über einen Cäsar oder Bismarck in letzter Instanz von solch einem verhutzelten, wackelbeinigen Männchen abgehalten wird" (24. September 1897). Doch später, als er den berühmten Gelehrten näher kennen lernt, wächst der Respekt. Im März 1901 berichtet er von einer erstaunlichen Bemerkung Mommsens über seine Römische Geschichte: "Aber wie es so zu gehen pflegt, wenn man über Sachen schreibt, von denen man Nichts weiß, so habe ich da ein schlechtes Buch geschrieben." Ein Jahr später sollte Mommsen für ebendiese Römische Geschichte den Literaturnobelpreis bekommen.

Das Jahr 1902 markierte einen Wendepunkt im Leben des mittlerweile 34-jährigen Kessler. Seine Absicht, in den diplomatischen Dienst zu gehen, gab er auf, nachdem ihm das Auswärtige Amt ziemlich unverblümt zu verstehen gegeben hatte, dass man auf seine Mitarbeit keinen Wert lege. Stattdessen nahm er nun das Angebot des jungen Großherzogs Wilhelm Ernst an, die Leitung des neuen Museums für Kunst und Kunstgewerbe in Weimar zu übernehmen. Für die nächsten Jahre wurde die thüringische Residenzstadt zum Mittelpunkt seiner Aktivitäten. Kessler brachte den belgischen Künstler und Designerpionier Henry van de Velde nach Weimar: Er organisierte zahlreiche Ausstellungen, unter anderem der Werke der französischen Impressionisten und Neo-Impressionisten. Im November 1903 gründete er den deutschen Künstlerbund, eine Art Dachverband für die Berliner und Münchner Sezessionen.

Doch schon bald wurde deutlich, dass Kesslers Ehrgeiz, die Stadt Goethes und Schillers in eine Hochburg der künstlerischen Avantgarde zu verwandeln, auf massive Vorbehalte stieß – nicht nur in der Umgebung Kaiser Wilhelms II., der die Moderne als "Rinnsteinkunst" abqualifizierte, sondern auch am Hofe der verschlafenen Fürstenresidenz selbst. Im Tagebuch spiegelt sich die wachsende Enttäuschung Kesslers über die Widerstände, die ihm das Leben schwer machten. "Diese kleinen Spiessbürger hier fangen an, sich wirklich wichtig zu nehmen, seitdem man ihnen so viele berühmte Leute zuführt" (18. September 1905).