Es sind die handigen Fahrzeuge der Fischer und Küstenfahrer, die an den Mündungen des Tejo, Rio Tinto und Guadalquivir vom Stapel laufenden caravelas, die Heinrich an die afrikanische Saharaküste schickt. Carvalho ist das portugiesische Wort für Eichenholz; auch steht carav(o) à vela für ein Boot mit Segeln. Je nach Länge tragen diese Gefährte bis zu drei Masten, die dreieckige Lateinersegel an schräg gestellten, oft aus mehreren Stücken zusammengesetzten Rahbäumen halten.

Die einmastigen barchas der Fischer sind ganz oder teilweise offen; größere, mehrmastige Küstensegler haben durchgehende Decks, auch bescheidene Aufbauten am Heck. Sie tragen um die 40 Tonnen und erreichen etwa sechs Knoten (11 km/h). Ihre Ähnlichkeit mit arabischen Daus und Baghlas ist kein Zufall. Nicht alle Araber hat die Reconquista aus Südportugal und Andalusien vertrieben, und das Lateinersegel ist auf dem Mittelmeer, dem Nil und dem Indischen Ozean das gemeinhin übliche.

Zu Heinrichs Reich gehören inzwischen auch die Azoren, weit draußen im Atlantik, der westlichste Außenposten Europas. Nur auf den Kanaren kann er nicht Fuß fassen. Die Einheimischen wehren die fremde Herrschaft ab.

Während seine Schiffe weiter die Küste Westafrikas erkunden, brütet der Prinz über neuen Kreuzzugsplänen. Jetzt will er den Mauren die Stadt und den Hafen Tanger nehmen. 14.000 Mann auf 150 Schiffen, so lautet sein Plan, 4000 Pferde und 5000 Packmulis dazu. Der neue König Portugals, Heinrichs ältester Bruder Eduard, der nach dem Tod Johanns I. 1433 den Thron bestiegen hat, billigt zögernd das Unternehmen. Am 22.August 1437 verlässt die Flotte den Tejo und liegt nach vier Tagen vor Ceuta. Doch sie ist kleiner als geplant. Von den in England, Flandern und Kastilien gecharterten Schiffen sind viele nicht erschienen, mehr als ein Viertel der Ritter, Bogenschützen und Fußsoldaten fehlt ihm.

Eduards Ratschläge ignorierend, marschiert Heinrich von Ceuta auf Tanger – und diesmal trifft er auf wohlgewappnete Gegner. Es stellt sich heraus: Die Sturmleitern sind für die hohen Mauern zu kurz, die Kanonen zu schwach. Der Blitzkrieg wird zur quälenden Belagerung. Im Oktober, von den 7000 Christenkriegern sind etwa 3000 noch nicht desertiert, muss der Prinz "um des Friedens und der Eintracht willen" aufgeben. Er bittet um freies Geleit, lässt die maurischen Gefangenen frei und verspricht, Ceuta zurückzugeben.

Dazu soll auch noch Heinrichs jüngster Bruder Ferdinand als Geisel in den Händen des Gegners bleiben. Zurück in Ceuta aber, denkt Heinrich nicht daran, die Stadt abzutreten. Er behält sie – und erklärt seinen Bruder zum Märtyrer, der in maurischen Kerkern für den einzig wahren Glauben schmachte.

Wenig später, 1441, segelt ein Intimus Heinrichs, Nuno Tristão, zum Kap Blanco, erkundet die Küste bis zur Insel Arguim. 1444 fährt er den Senegal hinauf. Im selben Jahr passiert Dinis Dias Afrikas westlichsten Punkt, das Kap Verde, und erreicht die Terra dos Guineus, Küstenstriche des heutigen Senegals und Guineas. Tristão stößt 1445 noch weiter nach Süden vor, wo "es viele Palmen und andere Bäume gab und die Felder fruchtbar waren". Noch ist keine Rede vom Seeweg nach Indien, nur vom Reich des Erzpriesters Johannes – und zunehmend von Geschäften. Gottgefälliges Handeln und handfeste Profite, nicht zuletzt im Sklaven-, im Menschenhandel; der Papst hat’s erlaubt.

Die erste Expedition jenseits des Kaps Bojador, die allein dem Menschenraub dienen soll, organisiert 1444 der königliche Steuereintreiber in der Hafenstadt Lagos an der Algarveküste, Lancarote da Ilha. Mit prinzlicher Lizenz rüsten der Gefolgsmann Heinrichs und ein Konsortium örtlicher Kaufleute sechs Karavellen aus. Statt Handelsgütern kommen Bewaffnete an Bord.

Die Jagd auf die "Wilden" ist erfolgreich. 240 afrikanische Männer, Frauen und Kinder werden in die kleinen Schiffe gepfercht. In Lagos empfängt der Prinz sie hoch zu Ross, sucht sich für sein quinto, das Königliche Fünftel, 46 Versklavte aus, vergisst auch die Hauptkirche von Lagos und die Franziskaner vom Kap St. Vincent nicht, die je einen Afrikaner erhalten. Anderntags werden die Übrigen auf die Finanziers des Raubzuges verteilt, der Jammer der Opfer rührt selbst den prinzlichen Chronisten.

Und wieder brechen Schiffe auf. Von den Ufern des Gambia – der Fluss wird 1446 erstmals genannt – fliegen Giftpfeile, Fieber weht an Bord. Manche Karavelle kommt nur noch mit einer Handvoll Männern zurück. Heinrich gründet seine Companhia de Lagos, die Firma hält das Monopol aller Afrikageschäfte. Textilien und Pferde werden für Sklaven und Gold eingetauscht, nach fünfzigjähriger Unterbrechung prägt die Krone wieder goldene escudos.