Sechs Wochen brauchten die Fuhrleute, um die ganze Ladung den Guadalquivir hinunterzuschaffen. Die Schiffe selbst hatten bereits am 10. August 1519 von Sevilla abgelegt. Aber weil der "Große Fluss", der die spanische Hafenstadt mit dem Ozean verband, an vielen Stellen zu seicht war, konnten sie ihn nicht voll beladen passieren. Ihre Fracht musste stückweise zur Flussmündung gebracht werden.

Das meiste war Proviant. Er sollte für zwei Jahre und 239 Mann Besatzung reichen. Also hatte man 2138 Zentner Zwieback beschafft, 200 Fässer Stockfisch, 984 Laibe Käse, 8500 Liter Hülsenfrüchte, 57 Zentner Speck, 48 Zentner Speiseöl, 18 Zentner Rosinen, sieben lebende Kühe sowie beträchtliche Mengen an Zucker, Essig, Knoblauch, Feigen, Mandeln, Honig, Quittenmus, Salz und – Wein. Agenten der spanischen Außenhandelsagentur waren dafür eigens nach Jerez gereist und hatten dort für 1500 Golddukaten eingekauft. Es war der mit Abstand teuerste Posten im Rechnungsbuch der Flotte: Die 500 Fässer kosteten mehr als jedes einzelne der fünf Schiffe und mehr als die ganze Bewaffnung samt Geschützen, Schießpulver und Munition.

Zuletzt wurden die Tauschwaren geliefert. Der Bischof von Burgos höchstselbst hatte die Liste aufgestellt und der Kaufmann Cristóbal de Haro das Gewünschte besorgt: neben gefärbten Stoffen, Hüten, Kämmen, Spiegeln, Angelhaken und Glasperlen "400 Dutzend Messer von denen aus Deutschland von der schlechtesten Sorte". Dieser Tand sollte am Ziel der Reise, im äußersten Osten Indiens, gegen Gewürznelken eingetauscht werden, die auf dem Markt von Antwerpen ein Vermögen einbringen würden.

Cristóbal de Haro und der Bischof von Burgos, Juan Rodríguez de Fonseca, waren die Hintermänner dieser Handelsexpedition, der es endlich gelingen sollte, eine Westroute nach Asien zu finden. Denn die Ostroute – um die Südspitze Afrikas – war spanischen Schiffen verwehrt, seit die iberischen Reiche 1494 in Tordesillas einen Vertrag geschlossen hatten. Demnach sollte die östliche Erdhälfte Portugal, die westliche Spanien gehören. Als Trennlinie wurde ein Meridian 2200 Kilometer westlich der Kapverden festgelegt.

Alle Expeditionen, die Fonseca bisher entsandt hatte, waren an der Landmasse Amerikas gescheitert. Fonseca, ein Mann jenseits der 50, gehörte dem Kronrat von Kastilien an, wo er seit den Tagen des Kolumbus den Aufbau des spanischen Kolonialreichs leitete. Schon lange strebte er eine Expansion nach Asien an. Denn die spanischen Kolonien auf den Antillen warfen nur bescheidene Gewinne ab, wenn man sie mit jenen verglich, die der portugiesische König aus dem Indien-Handel einstrich. Jahr für Jahr wurden am Kai von Lissabon Tausende Säcke Pfeffer, Zimt, Muskat, Nelken und anderer Spezereien gelöscht, die König Manuel "dem Glücklichen", wie ihn seine Höflinge nannten, sagenhafte Einkünfte bescherten.

Fonsecas Mitstreiter, der Kaufmann Cristóbal de Haro, interessierte sich ebenfalls schon länger für die Westroute nach Asien. Er stand einem international operierenden Handelshaus vor, das seinen Sitz in Burgos und Niederlassungen in Lissabon und Antwerpen hatte. Haro selbst hatte viele Jahre in Lissabon residiert und von dort Handelsflotten nach Indien, Afrika und Brasilien geschickt. Als ihm die harte Hand, mit der König Manuel den Überseehandel regulierte, zu lästig wurde, kehrte er nach Burgos zurück und wandte sich an die spanische Krone. Außer Insiderwissen und Kapital konnte er dem Königlichen Rat noch etwas anbieten: Er hatte zwei Portugiesen an der Hand, denen man die Leitung einer Indien-Expedition anvertrauen konnte.

Der eine hieß Rui Faleiro – ein Astrologe, der behauptete, den Längengrad berechnen zu können. Während Seefahrer damals den Breitengrad ohne Weiteres zu bestimmen wussten (mithilfe des Quadranten, eines hölzernen Vorläufers des Sextanten), stellte sie der Längengrad vor Probleme, maßen sie doch die Zeit an Bord mit Sanduhren. Den Längengrad zu kennen war jedoch wichtig für eine Expedition, die die westliche Grenze der spanischen Erdhälfte ausloten sollte. Denn niemand wusste ja, wo die portugiesische und die spanische Hemisphäre auf der anderen Seite der Erde aneinanderstießen. Daher würde ein Experte wie Faleiro sehr nützlich sein.

Der andere Mann, den Haro ins Spiel brachte, war ein Ritter aus der Nähe von Porto: Fernão de Magalhães, der später als Magellan weltberühmt wurde.

Magalhães entstammte einer namhaften Adelsfamilie und hatte acht Jahre Kriegsdienst in Indien geleistet. 1509 nahm er am ersten Vorstoß seiner Landsleute nach Malakka und 1511 an der Eroberung der malaiischen Handelsmetropole teil. Die Welt des Indischen Ozeans und den Gewürzhandel kannte er somit aus eigener Erfahrung. Zudem verfügte er über wertvolle Kontakte: Ein Freund von ihm ließ sich auf den Molukken nieder, einer winzigen Inselgruppe ganz im Osten des heutigen Indonesien und damals der einzige Ort auf Erden, wo der Nelkenbaum Früchte trug.