Jean-Paul Gaultier macht den Diener, weil seine Kollektion nicht rechtzeitig fertig geworden ist. Anna Wintour winkt ab. Stefano Pilati, Chefdesigner von Yves Saint Laurent, bittet um Nachsicht für die kommende Saison und zieht mit hochgezogenen Schultern dunkle Entwürfe vom Kleiderständer. Wintour atmet tief ein und schaut weg. Karl Lagerfeld scheint kein Typ für Rechtfertigungen zu sein, die gezeigte Jacke nennt er vorsichtshalber aber noch schnell "Anna". Wintour kräuselt die Lippen.

Schon in den ersten Minuten von The September Issue lernt der Zuschauer, Wintours Mimik genau zu studieren. Ein Blick der Chefin der US-Vogue scheint über Leben oder Tod in der Modeindustrie zu entschieden. Dementsprechend nervös gebärdet sich ihr Umfeld. Nuclear Wintour, wie sie in amerikanischen Medien gern genannt wird, ist spätestens seit der Verfilmung des Romans Der Teufel trägt Prada für ihre eiskalte Art, ihr rigides Herrschertum und ihren dollarschweren Einfluss bekannt. Auch in der Dokumentation von J.R. Cutler löst sie Ideen und Themenvorschläge ihrer Redakteurinnen mit ironischen Kommentaren in Luft auf und legt dem Kameramann nahe, ein Fitnessstudio aufzusuchen.

The September Issue, der schon 2009 in den amerikanischen Kinos lief, ist nun auch in Deutschland auf DVD erschienen. Acht Monate lang begleitete Cutler für seinen Film Wintour und ihr Team bei der Produktion der September-Vogue, der wichtigsten und aufwändigsten Ausgabe des Jahres. Die Septemberausgabe 2007 wog am Ende 2,5 kg und umfasste 840 Seiten, wovon allein 727 Seiten Werbeanzeigen waren. Unter Sammlern wird sie mittlerweile für 400 Dollar gehandelt.

Der Zuschauer reist mit Wintour zu den Modenschauen nach Europa und zu Strategiesitzungen mit großen Kaufhäusern. Er wird Zeuge, wie die Vogue-Chefin die teuer hergestellten Modestrecken ihrer Kreativchefin Grace Coddington in Sekundenschnelle um die imposantesten Bilder kürzt oder sie einfach komplett neu produzieren lässt.

Wintour und Coddington sticheln sich in einer Art Reiz-Reaktions-Kette durch die Produktion der Ausgabe. Seit 23 Jahren arbeiten die beiden Britinnen gemeinsam an der Spitze der amerikanischen Vogue und könnten gegensätzlicher kaum sein. Die Londonerin Wintour stolziert mit strenger Miene, Sonnenbrille und immer in Farbe durchs Büro – sie hasst Schwarz und ihre Angestellten fürchten die Entlassung, wenn sie die Nicht-Farbe in Modestrecken benutzen. Ihre Entscheidungen trifft sie im Schnellverfahren. Die Waliserin Coddington mit ihrer feuerroten Mähne bugsiert auf den immer gleichen flachen Sandalen und stets in Schwarz gekleidet die meterlangen Kleiderständer über die Korridore. Für jedes ihrer Bilder nimmt sie leidenschaftlich den Kampf mit der Chefin auf. Im Film ist sie die einzige, die Wintour die Stirn bietet.